La Festa del Maggio a San Pellegrino è una celebrazione millenaria. Il pioppo abbattuto e issato in piazza simboleggia la leggenda del pellegrino.

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Ultimo weekend di settembre: Gualdo Tadino rivive il suo passato con i Giochi de le Porte. Quattro Porte, gare medievali con carretto, fionda, arco e somari, corteo storico e corte finale con il rogo della Bastola. Una festa che unisce storia, spirito civico e spettacolo.